演员：毕比·诺维尔什

制作人，制作过多个话题性极高的广告，在业内享有很高的声誉。拉娜接受了本杰明的赌约，答应只要本杰明在十天之内让一个女人爱上他，就将最新的钻石广告项目交给本杰明负责。

演员：亚当·戈德堡

本杰明的同事，表面上大大咧咧，其实脑子里有许多鬼点子，他与托尼在工作上是搭档，生活中是很好的朋友。托尼看到本杰明为了钻石项目苦恼不已，于是向本杰明说出了一个令人惊讶的提议。

演员：凯特·哈德森

时尚杂志的专栏作家，青春靓丽，她负责撰写“恋爱指南”一类的文章。上司交给她一个棘手的任务，那就是搜集如何甩掉男人的第一手资料，安蒂必须在10天的时间里让一个男人爱上她，然后再甩掉他。

演员：马修·麦康纳

广告代理公司职员，英俊潇洒，典型的花花公子，游戏人间，在女人的问题上无往不利。本杰明和自己的上司打了个赌，说自己可以在10天内，让一个女人彻底爱上他。