2019，台北。39岁的陈嘉玲，没车没房没老公没小孩。只有一份光鲜亮丽，却要咬牙捏大腿才撑得下去的秘书工作。参加前男友的华丽婚礼，没想到昔日穷酸宅男变成绩优股，新娘更是年轻正妹。婚宴上满桌同学的小孩教养、婆媳话题嘉玲一点都跟不上，就像她落后的人生进度一样。一回到租屋，怀抱著不甘心和酒意，嘉玲冲到厕所外大敲门，对裡头的男友，交往四年同居三年半的江显荣(温升豪 饰)求婚。陈嘉玲，奋力追赶，似乎往正常的人生进度跃进了一大步。戴上了结婚戒指，成為準新娘的嘉玲，已经连续做了几天的美梦：我很快就可以有真正属於自己的家了！讽刺的是，还没和江显荣开始寻觅新房，就被老闆託付了一个棘手的任务。1988，台南。10岁的小嘉玲放学书包一放，就听妈妈说家裡出大事了，年近三十的小姑姑原先谈定的婚事告吹了，而且是姑姑自动要提出退婚的。小姑姑和老师请了假，带著小嘉玲从台南搭客运到台中，小嘉玲乐得不必上课，根本不明白自己是小姑姑抓去谈退婚事宜的唯一依靠。回程的车上，小姑姑嘱咐小嘉玲，回去什麼事都不準说，但踏进家门的小嘉玲，却因為老师来访，作业没写的秘密被妈妈知道。小嘉玲為了自己的手心和屁股的安好，选择全盘托出，完全忘了小姑姑和自己的约定。於是，平静的中药房掀起一阵风暴…暑假来临，小嘉玲兴奋的等待台北大表姐回台南。一向节俭的阿嬤听闻表姐月考全班第一，竟然毫不犹豫拿出了五十元纸钞当奖励，小嘉玲羡慕到下巴都快合不起来，却也同时觉得自己在阿公和阿嬤眼中的重要性，似乎摇摇欲坠。