酒吧里人非常多，但是大家都在忙着玩手机，这让杰克很不解，原来大家都在用约会APP找人约会，通过这个约会APP能够找到自己中意的人选，不过杰克却是很不屑，一番下来杰克发现自己的魅力已经抵不过网络的强大了，他决定在网上找人约会。 杰克给自己做了一个约会简介，但是这个简介杂志社里的人并不认同，他们认为杰克的准备太没有水平了，争着想来帮助他，不过杰克并不领情，还觉得他们是多此一举，罗兰找理由叫走了被人群围着的杰克，两个人在办公室里喝起了酒聊起了罗兰年轻时的事情。杰克也发现确实需要重新规划一下简介了。大家也是相当的热情，几番下来杰克觉得他们的想法有些匪夷所思，甚至难以理解，杰克的每一种想法都会被大家否定，最终杰克不顾大家的反对与一名叫莎拉的女孩配对成功。 杰克为了自己的约会下了不少功夫，做俯卧撑时恰巧被特洛克看到，布洛克看到他的样子忍不住吐槽，而杰克也质疑布洛克的未婚夫是不是仅仅是一只宠物猫，这真的是令布洛克很生气。 杰克终于能够去约会了，女孩子十分漂亮很合杰克的口味，女孩问了杰克很多问题，而杰克都一一回答了，没有一点防备之心，约会结束后大家都在等杰克的消息，此时的杰克心里美滋滋的沉浸在喜悦中，突如其来的手机短信让大家开始质疑杰克的约会。 大家都觉得杰克是被骗了，所以计划了一场“诱人深入”，但是当杰克面对莎拉，质问她时却被反问了，杰克觉得自己无话可说最后放莎拉走了，一行人都对杰克的做法表示失望，杰克的网络约会失败了。